Как называть соединения в органической химии
Огромное разнообразие органических соединений выдвигает на первый план проблемы систематизации и классификации. Каждое органическое соединение должно быть названо, причём следует помнить, что ему можно было поставить в соответствие только одну структуру.
Номенклатура органических соединений правила, по которым образованы названия органических соединений.
Все органические соединения рассматриваются как производные углеводородов, в молекулах которых часть водородных атомов заменена на функциональные группы или углеводородные радикалы.
1. В молекуле выбирают наиболее длинную углеродную цепь (главную). Главная цепь содержит максимальное число функциональных групп. Название углеводорода, соответствующего главной цепи, и будет корнем составляемого названия.
2. Атомы углерода в главной цепи нумеруются таким образом, чтобы атом, к которому присоединён заместитель (углеводородный радикал или функциональная группа), получил меньший номер.
4. Органическое вещество причисляется к тому или иному классу в зависимости от того, какая функциональная группа присутствует в его молекуле. Если в соединении присутствует только одна функциональная группа, то она всегда обозначается суффиксом. Такая группа называется старшей (главной), и главную цепь выбирают таким образом, чтобы к ней обязательно была прикреплена основная группа. Если в соединении присутствуют несколько функциональных групп, то выбор и нумерацию главной цепи определяет старшая из них (старшинство группы тем выше, чем выше она расположена в нижеприведённой таблице):
Номенклатура органических соединений
С развитием химической науки и появлением большого числа новых химических соединений все более возрастала необходимость в разработке и принятии понятной ученым всего мира системы их наименования, т.е. номенклатуры. Далее приведем обзор oсновных номенклатур органических соединений.
Тривиальная номенклатура
В истоках развития oрганической химии новым сoединениям приписывали тривиальные названия, т.е. названия сложившиеся исторически и нередко связанные со способом их получения, внешним видом и даже вкусом и т.п. Такая номенклатура органических соединений называется тривиальной. В таблице ниже приведены некоторые из соединений, сохранивших свои названия и в нынешние дни.
Рациональная номенклатура
С расширением списка органических соединений, возникла необходимость связывать их название со строением. Базой рациональной номенклатуры органических соединений является наименование простейшего органического соединения. Например:
Однако, более сложным органическим соединениям невозможно приписать названия подобным способом. В этом случае следует называть соединения согласно правилам систематической номенклатуры ИЮПАК.
Систематическая номенклатура ИЮПАК
ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).
В данном случае, называя соединения, следует учитывать местоположение атомов углерода в молекуле и структурных элементов. Наиболее часто применяемой является заместительная номенклатура органических соединений, т.е. выделяется базовая основа молекулы, в которой атомы водорода замещены на какие-либо структурные звенья или атомы.
Прежде чем приступить к построению названий соединений, советуем выучить наименования числовых приставок, корней и суффиксов используемых в номенклатуре ИЮПАК.
А также названия функциональных групп: 
Для обозначения числа кратных связей и функциональных групп пользуются числительными:
Далее приведены наименования радикалов:
Предельные углеводородные радикалы:
Непредельные углеводородные радикалы:
Ароматические углеводородные радикалы:
Кислородсодержащие радикалы:
Правила построения названия органического соединения по номенклатуре ИЮПАК:
Определить все присутствующие функциональные группы и их старшинство
Определить наличие кратных связей
Карбоциклические соединения нумеруют начиная со связанного со старшей характеристической группой атома углерода. При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.
— Определить основу названия соединения, составляющего корень слова, который обозначает предельный углеводород с тем же количеством атомов, что и главная цепь.
— После основы названия следует суффикс, показывающий степень насыщенности и количество кратных связей. Например, — тетраен, — диен. При отсутствии кратных связей используют суффикс – ск.
— Далее арабскими цифрами показывают местоположение кратных связей. Например, гексин – 2.
— Затем, также в суффикс добавляется наименование самой старшей функциональной группы.
— После следует перечисление заместителей в алфавитном порядке с указанием их местоположения арабской цифрой. Например, — 5-изобутил, — 3-фтор. При наличии нескольких одинаковых заместителей указывают их количество и положение, например, 2,5 – дибром-, 1,4,8-тримети-.
Следует учесть, что цифры отделяются от слов дефисом, а между собой – запятыми.
В качестве примера дадим название следующему соединению:
1. Выбираем главную цепь, в состав которой обязательно входит старшая группа – СООН.
Определяем другие функциональные группы: — ОН, — Сl, — SH, — NH2.
Кратных связей нет.
2. Нумеруем главную цепь, начиная со старшей группы.
3. Число атомов в главной цепи – 12. Основа названия – метиловый эфир додекановой кислоты.
Далее обозначаем и называем все функциональные группы в алфавитном порядке:
10-амино-6-гидрокси-7-хлоро-9-сульфанил-метилдодеканоат
Еще несколько заданий по номенклатуре органических соединений приведены в разделе Задачи к разделу изомерия и номенклатура органических соединений
Номенклатура оптических изомеров
В основе D,L-номенклатуры органических соединений лежат проекции Фишера:
Например, представленная ниже винная кислота имеет D — конфигурацию по оксикислотному ключу: 
Обозначение конфигурации сахара и направление вращения аналогично конфигурации глицеринового альдегида, т.е. D – конфигурации соответствует расположение гидроксильной группы расположена справа, L – конфигурации – слева.
Так, например, ниже представлена D-глюкоза.
В данном случае заместители при асимметрическом атоме углерода располагаются по старшинству. Оптических изомеры имеют обозначения R и S, а рацемат — RS.
Для описания конфигурации соединения в соответствии с R,S-номенклатурой поступают следующим образом:
В таблице ниже приведен перечень заместителей, расположенных в порядке возрастания их старшинства:
Номенклатура органических соединений
Номенклатура органических веществ – это система правил, которые позволяют дать уникальное название каждому химическому соединению.
Перед изучением номенклатуры органических веществ обязательно рекомендую познакомиться с темой Классификация органических соединений.
| Номенклатура органических соединений | ||
| Тривиальная | Систематическая | Рациональная |
Систематическая номенклатура ИЮПАК
В настоящее время используется номенклатура ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).
Основа названия органических соединений в зависимости от числа атомов углерода:
| Количество атомов С в цепи | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 |
| Корень | Мет- | Эт- | Проп- | Бут- | Пент- | Гекс- | Гепт- | Окт- | Нон- |
| Тип связей | Одинарная связь (С–С) | Двойная связь (С=С) | Тройная связь (СΞС) |
| Суффикс | -ан | -ен | -ин |
Наличие функциональных групп в органической молекуле обозначают добавлением в название приставки или суффикса:
| Функциональная группа | Приставка | Суффикс |
| –СООН | -карбокси | |
| –СООН | — овая кислота | |
| –SO3H | Сульфо- | -сульфокислота |
| –(С)Н=O | Оксо- | -аль |
| –ОН | Гидрокси- | -ол |
| –SН | Мерканто- | -тиол |
| –NH2 | Амино- | -амин |
| –NО2 | Нитро- | |
| –OR | Алкокси- | |
| –F, –Cl, –Br, –I, –Hal | Фтор-, хлор-, бром-, йод- (галоген-) |
Для обозначения числа кратных связей и числа функциональных групп используют следующие числительные:
| Количество кратных связей и функциональных групп | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| Числительное | Ди | Три | Тетра | Пента | Гекса | Гепта | Окта |
Название углеводородных радикалов:
| Название | Углеводородный радикал |
| Метил- | –CH3 |
| Этил- | –CH2CH3 |
| Пропил- | –CH2CH2CH3 |
| Изопропил- | –CH( CH 3 )CH 3 |
| Бутил- | – CH2CH2CH2CH3 |
| Изобутил- | – CH2CH (CH 3 )CH 3 |
| Втор-бутил | – CH (CH 3 ) CH2 CH 3 |
| Трет-бутил | – C (CH 3 ) 3 |
Правила составления названий алканов
1. Выбирают главную углеродную цепь
Главная цепь — это самая длинная и самая разветвленная непрерывная последовательность углеродных атомов. При этом неважно, как нарисованы на схеме углеродные атомы (вверх, вниз, влево, вправо). При этом углеводородные радикалы, которые не входят в главную цепь, являются в ней заместителями. Главная цепь должна быть самой длинной.
| Например, в молекуле на рисунке главной является цепь, отмеченная на рисунке а |
2. Главная цепь должна быть самой разветвленной.
| Например, в молекуле, изображенной на рисунках а и б, выделены цепи с одинаковым числом атомов углерода. Но главной будет цепь, изображенная на рисунке а, т.к. от нее отходит 2 заместителя, а от главной цепи на рисунке б – один: |
3. Нумеруют атомы углерода в главной цепи.
Нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи.
При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.
| Например, правильная нумерация в главной углеродной цепи |
Тривиальная номенклатура
Тривиальная номенклатура сложилась исторически по мере зарождения и развития исторической химии, до появления единой системы наименования органических веществ.
Многие тривиальные названия используются и сейчас. В таблице ниже приведены тривиальные названия основных органических веществ, а также их названия по систематической номенклатуре.
| Название по тривиальной номенклатуре | Название по систематической номенклатуре | Формула вещества |
| Изобутан | 2-метилпропан | CH3-CH(CH3)-CH3 |
| Этилен | Этен | |
| Пропилен | Пропен | CH2=CH-CH3 |
| Дивинил | Бутадиен-1,3 | CH2=CH-CH=CH2 |
| Изопрен | 2-Метилбутадиен-1,3 | CH2=C(СH3)-CH=CH2 |
| Винилацетилен | Бутен-1-ин-3 | CH≡C-CH=CH2 |
| Толуол | Метилбензол |  |
| Кумол | Изопропилбензол |  |
| орто-Ксилол, пара-ксилол | 1,2-Диметилбензол, 1,4-Диметилбензол |   |
| Стирол | Винилбензол |  |
| Хлороформ | Трихлорметан | СHCl3 |
| Хлоропрен | 2-хлорбутадиен-1,3 | CH2=C(Cl)-CH=CH2 |
| Название по тривиальной номенклатуре | Название по систематической номенклатуре | Формула вещества |
